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http://gadget-mac.undo.jp/blog/2009/10/iphone%E3%81%AB%E5%90%8C%E6%9C%9F%E3%81%97%E3%81%9F%E3%82%B9%E3%83%9E%E3%83%BC%E3%83%88%E3%83%97%E3%83%AC%E3%82%A4%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%83%88%E3%81%AE%E6%9B%B2%E3%81%AE%E4%B8%A6%E3%81%B3%E3%81%8C/
iPhoneに同期したスマートプレイリストの曲の並びが変

スマートプレイリストの並びがおかしいのを、直す方法が書かれています。
ライブアップデートをオフにするか、有る条件を追加するか。。